
<!DOCTYPE html>

<html>

<head>

<meta http-equiv="Content-Type" content="text/xhtml; charset=utf-8">

</head>

<body><div style="font-family: sans-serif;"><div class="markdown" style="white-space: normal;">

<p dir="auto">On 6 Mar 2025, at 17:49, Dr Gregory Jefferis wrote:</p>

<blockquote style="margin: 0 0 5px; padding-left: 5px; border-left: 2px solid #777777; color: #777777;">

<p dir="auto">I use mailmate to with 3 email addresses. For one I rely on oauth2 to connect to a Microsoft outlook SMTP server. As of the last few days when I try to send a message I just see the message go to Drafts and have state "Pending submission".</p>

<p dir="auto">I wonder if the OAuth authentication may have expired. If so I would have thought that Mailmate would automatically trigger OAuth dance, but this doesn't seem to happen.</p>

</blockquote>

<p dir="auto">It should be using the same tokens as for IMAP. I don't think expiry is the problem.</p>

<blockquote style="margin: 0 0 5px; padding-left: 5px; border-left: 2px solid #777777; color: #777777;">

<ul>

<li>Is there a way to force the OAuth dance?</li>

</ul>

</blockquote>

<p dir="auto">Yes, by deleting the related tokens in Keychain Access. They are named like this:</p>

<pre style="margin-left: 15px; margin-right: 15px; padding: 5px; background-color: #F7F7F7; border-radius: 5px 5px 5px 5px; overflow-x: auto; max-width: 90vw;"><code style="margin: 0 0; border-radius: 3px; background-color: #F7F7F7; padding: 0px;">com.freron.MailMate.Office365.oauth-*

</code></pre>

<p dir="auto">Note that Keychain Access has some weird old behavior/bugs where you some times have to explicitly select the keychain to the left in order to make deleting work.</p>

<blockquote style="margin: 0 0 5px; padding-left: 5px; border-left: 2px solid #777777; color: #777777;">

<p dir="auto">Or is a different diagnosis likely, perhaps mailmate no longer being an authorised app on the server end?</p>

</blockquote>

<p dir="auto">No, not if IMAP works, but SMTP can be explicitly enabled/disabled server side. I think <a href="https://learn.microsoft.com/en-us/exchange/clients-and-mobile-in-exchange-online/authenticated-client-smtp-submission" style="color: #3983C4;">this</a> describes how to do this.</p>

<blockquote style="margin: 0 0 5px; padding-left: 5px; border-left: 2px solid #777777; color: #777777;">

<p dir="auto">I see no sign of activity in the SMTP tab of the activity viewer when I send a message. There are 4 lines showing EHLO messages but no obvious error state:</p>

</blockquote>

<p dir="auto">Ok, that does seem a bit strange. I would expect it to reject authentication if it was disabled server side (but I don't know this for sure). Maybe send me a screenshot of your IMAP account settings window via “Help > Send Feedback”.</p>

<p dir="auto">--<br>

Benny<br>

<a href="https://freron.com/support" style="color: #3983C4;">https://freron.com/support</a></p>


</div>

</div>

</body>


</html>