<!DOCTYPE html>
<html>
<head>
<meta http-equiv="Content-Type" content="text/xhtml; charset=utf-8">
</head>
<body>
<div style="font-family:sans-serif"><div style="white-space:normal">
<p dir="auto">MailMate 1.13.1 on OS 10.13.6.</p>

<p dir="auto">Most of my accounts are set up with a server address of 1.27.0.0.1, which uses an SSH tunnel to connect to the mail server.  Other accounts, including iCloud mail, go directly (not via the SSH tunnel).  All passwords are saved in the keychain.  Starting a few days ago, for some reason the SSH connection drops after a few hours, always while the machine running MM is idle (e.g., overnight or when I am out of the room for a few hours).  I haven't yet figured out why the SSH connection keeps dropping, but the only effect of that should be that MM loses connectivity with the server for the accounts that need the SSH tunnel.  However, whenever I return to the machine and the tunnel has dropped, MM has a dialog box up asking me to re-enter the (app-specific) iCloud account password.  I put it in, check the box to save it in the keychain, and MM is happy until the next time the SSH connection drops.</p>

<p dir="auto">The dialog says:</p>

<pre style="background-color:#F7F7F7; border-radius:5px 5px 5px 5px; margin-left:15px; margin-right:15px; max-width:90vw; overflow-x:auto; padding:5px" bgcolor="#F7F7F7"><code style="background-color:#F7F7F7; border-radius:3px; margin:0; padding:0" bgcolor="#F7F7F7">Enter password for “...” at “imap.mail.me.com”

Password does not exist in keychain.

Note: If you use two-step verification or two-factor authentication then you probably need an application specific password.

https://support.apple.com/en-us/HT204397

Please enter password for user name “...”.
</code></pre>

<p dir="auto">--Randall</p>
</div>
</div>
</body>
</html>