<!DOCTYPE html>
<html>
<head>
<meta http-equiv="Content-Type" content="text/xhtml; charset=utf-8">
</head>
<body>
<div style="font-family:sans-serif"><div style="white-space:normal"><p dir="auto">Hello, Rob,</p>
<p dir="auto">I’m not much of a network engineer, so I’m expecting I’ll need to explore more about what’s going on as I simultaneously learn.  I’m encouraged that you find it surprising that I’m having difficulty with my VPN, having thought it was “normal.”</p>
<p dir="auto">I’m using the PIA (Private Internet Access) tool.  And, my problem is indeed related to outbound traffic, with Mailmate telling me that it can’t send messages, leaving them for re-attempts in my Draft folder.  I then turn on the VPN, close Mailmate, launch again, the mail goes out without a hitch.</p>
<p dir="auto">If there’s any more details I can provide to assist in trouble shooting this, any help would be greatly appreciated.</p>
<p dir="auto">Regards,<br>
Peter</p>
<p dir="auto">On 23 Sep 2019, at 9:25, Rob Willett via mailmate wrote:</p>
<blockquote style="border-left:2px solid #777; color:#777; margin:0 0 5px; padding-left:5px"><p dir="auto">Peter,<br>
<br>
Your issue is very unlikely to be Mailmate, but rather how your VPN is configured. I have 3 VPN providers as I have to have specific ones for specific clients.<br>
<br>
Things that come to mind:<br>
<br>
1,      As people have already said DNS may be one issue. You already have suggestions for this.<br>
2.      It may block outgoing traffic. You need to provide more information on the VPN you use to know if this is an issue.<br>
3.      You may your VPN doing some odd routing, so that stuff that should be internal is going externally. Unlikely but seen it happen.<br>
<br>
Your comment that using a VPN and having expected issues is not what I would expect at all. I would expect configuration issues with Tunnelblck (which for some reason hates me, mind you I hate it), but we use hardwired versions of that as well as Bitdefender and Viscosity. I like Viscosity :)<br>
<br>
More information helps here.<br>
<br>
Rob<br>
<br>
On 23 Sep 2019, at 14:08, Peter Borsella wrote:<br>
</p>
<blockquote style="border-left:2px solid #777; color:#999; margin:0 0 5px; padding-left:5px; border-left-color:#999"><p dir="auto">Thanks for the quick response.  I’m not familiar with using this DNS, but now have something to research.<br>
<br>
On 23 Sep 2019, at 9:01, Robert Brenstein wrote:<br>
</p>
<blockquote style="border-left:2px solid #777; color:#BBB; margin:0 0 5px; padding-left:5px; border-left-color:#BBB"><p dir="auto">You may want to try using a different DNS provider when tunneling over VPN, like Google’s 8.8.8.8/8.8.4.4 for example. Some VPN services have their own DNS as an option as well.<br>
<br>
On 23 Sep 2019, at 14:41, Peter Borsella wrote:<br>
</p>
<blockquote style="border-left:2px solid #777; color:#BBB; margin:0 0 5px; padding-left:5px; border-left-color:#BBB"><p dir="auto">Good Day, All,<br>
I am using a VPN tool on my Mac, and have experienced as might be expected that emails do not flow with the VPN active.  However, are there any settings or workarounds that would still allow me to keep my VPN turned on while exchanging emails?<br>
Thanks...Peter<br>
<br>
<br>
Peter Borsella, President<br>
**Winnow Management**</p>
</blockquote><p dir="auto">_______________________________________________<br>
mailmate mailing list<br>
mailmate@lists.freron.com<br>
<a href="https://lists.freron.com/listinfo/mailmate" style="color:#BBB">https://lists.freron.com/listinfo/mailmate</a></p>
</blockquote><p dir="auto">Peter Borsella, President<br>
**Winnow Management**<br>
PO Box 1046<br>
Pompano Beach, FL 33061<br>
Office: 954-784-3674<br>
Mobile: 954-253-3761<br>
Fax:            954-301-5829<br>
@pborsella<br>
<br>
Now available, Certified ScrumMaster for Industry!  Head to our website for our full class schedule and early registration pricing!<br>
<a href="http://www.winnowmanagement.com" style="color:#999">http://www.winnowmanagement.com</a><br>
<br>
CONFIDENTIALITY:  This email and any associated files contain confidential, proprietary and privileged information and unauthorized disclosure or use is prohibited.  If you received this email in error please notify the sender and delete this email from your system.</p>
</blockquote><blockquote style="border-left:2px solid #777; color:#999; margin:0 0 5px; padding-left:5px; border-left-color:#999"><p dir="auto">_______________________________________________<br>
mailmate mailing list<br>
mailmate@lists.freron.com<br>
<a href="https://lists.freron.com/listinfo/mailmate" style="color:#999">https://lists.freron.com/listinfo/mailmate</a></p>
</blockquote><p dir="auto">_______________________________________________<br>
mailmate mailing list<br>
mailmate@lists.freron.com<br>
<a href="https://lists.freron.com/listinfo/mailmate" style="color:#777">https://lists.freron.com/listinfo/mailmate</a></p>
</blockquote></div>
<b style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px;">Peter Borsella, President<br><font color="#007600">Winnow Management</font></b><font color="#007600" style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px;"><br>PO Box 1046<br>Pompano Beach, FL 33061</font><br style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px;"><span style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px; display: inline !important; float: none;">Office:</span><span class="Apple-tab-span" style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: pre; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px;"> </span><span style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px; display: inline !important; float: none;">954-784-3674</span><br style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px;"><span style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px; display: inline !important; float: none;">Mobile:</span><span class="Apple-tab-span" style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: pre; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px;">        </span><span style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px; display: inline !important; float: none;">954-253-3761</span><br style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px;"><span style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px; display: inline !important; float: none;">Fax:</span><span class="Apple-tab-span" style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: pre; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px;">           </span><span style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px; display: inline !important; float: none;">954-301-5829</span><br style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px;"><a href="https://twitter.com/winnowmgmt" style="font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px; color: rgb(0, 0, 0);">@pborsella</a><br style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px;"><br style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px;"><a href="https://winnowmanagement.com/events/type/scrum-4-hardware/" style="font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px; color: rgb(0, 0, 0);"><font color="#d09d00">Now available, Certified ScrumMaster for Industry!</font></a><br style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px;"><font style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px;"><a href="https://winnowmanagement.com/">Click here for our full class schedule and early registration pricing!</a></font>


<br>
<br>

<span style="color: rgb(0, 0, 0); font-family: Helvetica; font-size: 12px; font-style: normal; font-variant-caps: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; orphans: auto; text-align: start; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: auto; word-spacing: 0px; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0px; display: inline !important; float: none;">CONFIDENTIALITY:  This email and any associated files contain confidential, proprietary and privileged information and unauthorized disclosure or use is prohibited.  If you received this email in error please notify the sender and delete this email from your system.</span>


</div>
</body>
</html>