<!DOCTYPE HTML PUBLIC "-//W3C//DTD HTML 4.01 Transitional//EN">
<html>
<head>
<meta http-equiv="Content-Type" content="text/xhtml; charset=utf-8">
</head>
<body>
<div style="font-family:sans-serif"><div style="white-space:normal">
<p dir="auto">Hi!<br>
I discovered something interesting with Outlook and Yahoo Mail's<br>
junk filtering.</p>

<p dir="auto">If I send to an Outlook.com address with markdown selected in<br>
MailMate's composer, it's treated as junk on the Microsoft end.<br>
And similar result with Yahoo Mail.</p>

<p dir="auto">It seems like the issue is this header.<br>
<code style="background-color:#F7F7F7; border-radius:3px; margin:0; padding:0 0.4em" bgcolor="#F7F7F7">Content-Type: text/plain; markup=markdown</code></p>

<p dir="auto">I'm not sure why, it doesn't make sense to me.<br>
(Why should <code style="background-color:#F7F7F7; border-radius:3px; margin:0; padding:0 0.4em" bgcolor="#F7F7F7">markup=markdown</code> make a difference to the junk filter?)</p>

<p dir="auto">But if I select just Plain text in the Composer, and if I even<br>
add weird/utf-8 (Scandinavian) characters, then it works.<br>
The email is <strong>not</strong> treated as junk.</p>

<p dir="auto">This is the header then:<br>
<code style="background-color:#F7F7F7; border-radius:3px; margin:0; padding:0 0.4em" bgcolor="#F7F7F7">Content-Type: text/plain; charset=utf-8; format=flowed</code></p>

<p dir="auto">(I used the same SMTP server, which had no issues with<br>
blacklisting/reputation, SPF and DKIM properly verified. I can<br>
share details/headers privately if you should be interested.)</p>

<p dir="auto">(I don't need a debate around this, just thought my findings might<br>
be of interest for someone ... It led me to set Plain text as<br>
default when sending to some recipients.)</p>

<p dir="auto">-- <br>
Filip<br>
PS! Mailmate is so great! Thanks/mange takk Benny! (I wonder if<br>
it will work well for a non-tech person. I'll let my dad test it,<br>
he's not very satisfied with the newer layout etc in Mail.app.)</p>
</div>
</div>
</body>
</html>