<!DOCTYPE HTML PUBLIC "-//W3C//DTD HTML 4.01 Transitional//EN">
<html>
<head>
<meta http-equiv="Content-Type" content="text/xhtml; charset=utf-8">
</head>
<body>
<div style="font-family:sans-serif"><div style="white-space:normal">
<p dir="auto">Benny,</p>

<p dir="auto">I just sent you my server logs from my work account that I’m having the issues with smtp.office365.com on port 587.  The issue happens intermittently but very often. The only way I can recover is to keep retrying or by closing and restarting MailMate.</p>

<p dir="auto">Note: setting smtp.office365.com to port 25 (with SSL) doesn’t work.  I can’t send any emails through that setup.  So had to switch it back to port 587.</p>

<p dir="auto">I wonder if something happened recently with office 365’s SMTP servers, or perhaps a bug in an apple os update?   Hopefully there is something we can do to help alleviate or fix this issue.</p>

<p dir="auto">…Han</p>

<p dir="auto">On 1 Dec 2016, at 22:20, Han Trinh wrote:</p>

<blockquote style="border-left:2px solid #777; color:#777; margin:0 0 5px; padding-left:5px">
<p dir="auto">I’m been having the same issues as Simon on office 365.</p>

<p dir="auto">Been using port 587 and will try switching to port 25 (with SSL) and report back after some milage.<br>
If it doesn’t work I’ll send some logs over as per Benny’s suggestion.</p>

<p dir="auto">…Han</p>

<p dir="auto">On 1 Dec 2016, at 20:53, Simon Kaplan wrote:</p>

<blockquote style="border-left:2px solid #777; color:#999; margin:0 0 5px; padding-left:5px; border-left-color:#999">
<p dir="auto">Hi Benny</p>

<p dir="auto">Turns out I was using port 587 for office365 smtp (per their documentation).  I changed to port 25 (with SSL) and the problem went away.  If it occurs again then I’ll send the logs, but so far so good.</p>

<p dir="auto">OTOH if you want logs of the problem, I’ll switch back to 587 and make them for you….</p>

<p dir="auto">cheers</p>

<h2 style="font-size:1.2em">Simon</h2>

<p dir="auto">Simon Kaplan, co-founder & CEO<br>
North Shore Labs Pty Ltd<br>
ph: +61 411 511 122</p>

<p dir="auto">On 1 Dec 2016, at 23:39, Benny Kjær Nielsen wrote:</p>

<blockquote style="border-left:2px solid #777; color:#BBB; margin:0 0 5px; padding-left:5px; border-left-color:#BBB">
<p dir="auto">On 30 Nov 2016, at 8:59, Simon Kaplan wrote:</p>

<blockquote style="border-left:2px solid #777; color:#BBB; margin:0 0 5px; padding-left:5px; border-left-color:#BBB">
<p dir="auto">Recently I started intermittently having the problem that when I send email from my office365 account using MailMate, I get this error:</p>

<p dir="auto">Timeout when setting up SSL/TLS.</p>

<p dir="auto">Retrying tends to send the message without any problems.  I don’t recall having this problem with any of my google accounts.</p>

<p dir="auto">If anyone has any suggestions for overcoming this, I’d be most grateful.</p>
</blockquote>

<p dir="auto">I'll need some logs to analyze the issue in more detail. Keep the Activity Viewer open (⌥⌘0) and when you have seen the issue once or twice then use “Help ▸ Send Server Logs”. Then I'll review them.</p>

<p dir="auto">-- <br>
Benny</p>

<hr style="background:#333; background-image:linear-gradient(to right, #ccc, #333, #ccc); border:0; height:1px" height="1">

<p dir="auto">mailmate mailing list<br>
<a href="mailto:mailmate@lists.freron.com" style="color:#BBB">mailmate@lists.freron.com</a><br>
<a href="https://lists.freron.com/listinfo/mailmate" style="color:#BBB">https://lists.freron.com/listinfo/mailmate</a></p>
</blockquote>

<hr style="background:#333; background-image:linear-gradient(to right, #ccc, #333, #ccc); border:0; height:1px" height="1">

<p dir="auto">mailmate mailing list<br>
<a href="mailto:mailmate@lists.freron.com" style="color:#999">mailmate@lists.freron.com</a><br>
<a href="https://lists.freron.com/listinfo/mailmate" style="color:#999">https://lists.freron.com/listinfo/mailmate</a></p>
</blockquote>
</blockquote>
</div>
</div>
</body>
</html>