<div>
<p dir="auto">On 20 Aug 2015, at 12:13, Max Rydahl Andersen wrote:</p>

<blockquote style="border-left-color: #136BCE; border-left-style: solid; border-left-width: 2px; color: #136BCE; margin: 0 0 5px; padding-left: 5px">
<p dir="auto">On 18 Aug 2015, at 22:48, Benny Kjær Nielsen wrote:</p>

<blockquote style="border-left-color: #4B89CF; border-left-style: solid; border-left-width: 2px; color: #4B89CF; margin: 0 0 5px; padding-left: 5px">
<p dir="auto">I think this boils down to that either the server some times leaves out the intermediate certificate or some times MailMate (or the Apple framework used by MailMate) somehow ignores it. I'll look into adding some debug output to learn more (and I believe I can also improve parts of the code since MailMate now requires 10.7+).</p>
</blockquote>

<p dir="auto">I can confirm I also see this iCloud issue,</p>
</blockquote>

<p dir="auto">I've introduced a debug variable to learn more about this:</p>

<pre style="background: #E4E4E4; border: thin solid gray; margin-left: 15px; margin-right: 15px; overflow: auto; padding: 5px"><code>defaults write com.freron.MailMate MmDebugCertificates -bool YES
</code></pre>

<p dir="auto">Those of you with this issue can enable it. When getting the error message then MailMate saves the certificates to a folder here:</p>

<pre style="background: #E4E4E4; border: thin solid gray; margin-left: 15px; margin-right: 15px; overflow: auto; padding: 5px"><code>/tmp/mailmate/
</code></pre>

<p dir="auto">I'd appreciate a copy of those certificates. That'll help me to make sure the server is not the main problem.</p>

<blockquote style="border-left-color: #136BCE; border-left-style: solid; border-left-width: 2px; color: #136BCE; margin: 0 0 5px; padding-left: 5px">
<p dir="auto">but i've also started often to get "SSL handshake negotiation failed" (don't have the full correct text - forgot to take a screenshot ;/) that seem to happen often when sending<br>
mails via gmail SMTP.</p>
</blockquote>

<p dir="auto">Wonderful, another periodic issue :-)</p>

<blockquote style="border-left-color: #136BCE; border-left-style: solid; border-left-width: 2px; color: #136BCE; margin: 0 0 5px; padding-left: 5px">
<p dir="auto">I don't see anything curious in the activity viewer.</p>

<p dir="auto">Happened every day the last few days - eventually the mail gets sent out; but takes a bunch of retries.</p>
</blockquote>

<p dir="auto">Maybe try hardcoding the account to use port 587 to see if that makes a difference. And let me know if you see any kind of pattern to this behavior which might provide a hint to where to look for issues.</p>

<p dir="auto">-- <br>
Benny</p>

</div>